9급 국가직 공무원 공업화학 필기 기출문제복원 (2019-04-06)

9급 국가직 공무원 공업화학 2019-04-06 필기 기출문제 해설

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9급 국가직 공무원 공업화학
(2019-04-06 기출문제)

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1. 증류 정제 공정을 이용하여 원유를 여러 성분으로 분리할 때, 끓는점이 높아지는 순서대로 바르게 나열한 것은?

  1. LPG → 휘발유/나프타 → 등유 → 경유 → 아스팔트
  2. LPG → 아스팔트 → 등유 → 경유 → 휘발유/나프타
  3. 휘발유/나프타 → LPG → 등유 → 아스팔트 → 경유
  4. 휘발유/나프타 → 등유 → 아스팔트 → 경유 → LPG
(정답률: 93%)
  • 원유의 분별 증류는 성분들의 끓는점 차이를 이용합니다. 분자량이 작을수록 끓는점이 낮고, 분자량이 클수록 끓는점이 높습니다.
    따라서 끓는점이 가장 낮은 LPG부터 시작하여 휘발유/나프타 $\rightarrow$ 등유 $\rightarrow$ 경유 $\rightarrow$ 끓는점이 가장 높은 아스팔트 순으로 나열됩니다.
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2. 탄소 동소체로서 탄소 원자의 sp3 혼성오비탈로 구성된 것은?

  1. 흑연
  2. 풀러렌
  3. 다이아몬드
  4. 탄소나노튜브
(정답률: 71%)
  • 다이아몬드는 모든 탄소 원자가 인접한 4개의 탄소 원자와 정사면체 형태로 강하게 결합되어 있는 $sp^3$ 혼성오비탈 구조를 가집니다.

    오답 노트
    흑연, 풀러렌, 탄소나노튜브: $sp^2$ 혼성오비탈 구조입니다.
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3. 목재의 주요 성분의 함유율을 큰 순서대로 바르게 나열한 것은?

  1. 셀룰로스 > 헤미셀룰로스 > 수지 > 리그닌
  2. 셀룰로스 > 헤미셀룰로스 > 리그닌 > 수지
  3. 셀룰로스 > 리그닌 > 수지 > 헤미셀룰로스
  4. 셀룰로스 > 리그닌 > 헤미셀룰로스 > 수지
(정답률: 53%)
  • 목재의 주요 화학 성분은 함유량 순으로 셀룰로스가 가장 많으며, 그 다음으로 리그닌, 헤미셀룰로스, 수지 순으로 구성되어 있습니다.
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4. 어떤 유지 5 kg을 완전히 비누화하는데 KOH가 0.2 kg이 사용되었다면, 비누화가(saponification value)는?

  1. 10
  2. 20
  3. 30
  4. 40
(정답률: 58%)
  • 비누화가는 유지 $1\text{g}$을 완전히 비누화하는 데 필요한 $\text{KOH}$의 $\text{mg}$ 수로 정의합니다.
    ① [기본 공식] $\text{SV} = \frac{\text{KOH mass (mg)}}{\text{Fat mass (g)}}$
    ② [숫자 대입] $\text{SV} = \frac{0.2 \times 1000 \times 1000}{5 \times 1000}$
    ③ [최종 결과] $\text{SV} = 40$
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5. 화학기상증착(CVD)에 대한 설명으로 옳은 것만을 모두 고르면?

  1. ㄱ
  2. ㄴ
  3. ㄱ, ㄴ
  4. ㄴ, ㄷ
(정답률: 66%)
  • 화학기상증착(CVD)은 가스 상태의 전구체를 사용하여 기판 위에 박막을 형성하는 공정으로, 공정 조건(가스 유량, 온도 등)을 조절하여 원하는 두께와 특성을 가진 박막을 정밀하게 성장시킬 수 있는 장점이 있습니다.

    오답 노트
    가스 조성을 통해 박막의 조성을 정밀하게 조절 가능함 / 물리적 증착(PVD)에 비해 단차피복성(step coverage)이 훨씬 우수함
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6. 다음 반응에서 얻어지는 최종 생성물 ㉠은?

  1. CH3(CH2)2CH3
  2. CH(CH3)3
  3. CH(CH3)2COOH
  4. CH(CH3)2CHO
(정답률: 60%)
  • 첫 번째 단계에서 $H_{2}SO_{4}$와 가열($\Delta$) 조건은 알코올의 탈수 반응을 유도합니다. 2-메틸-1-프로판올은 탈수 시 더 안정적인 2차 또는 3차 탄소양이온으로 자리 옮김이 일어나며, 최종적으로 이소부틸렌($CH_{2}=C(CH_{3})_{2}$)이 생성됩니다. 두 번째 단계에서 $H_{2}/Pt$ 촉매를 이용한 수소화 반응이 일어나면 이중 결합이 단일 결합으로 변하여 최종 생성물은 $CH(CH_{3})_{3}$ (이소부탄)이 됩니다.
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7. 아스피린의 합성 반응에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

  1. 이 반응은 탈수 축합반응이다.
  2. 이 반응은 산과 염기 사이의 중화반응이다.
  3. H+은 촉매로 사용된 산을 나타낸 것이다.
  4. 아세트산 대신 아세트산 무수물을 사용하여도 생성물 아스피린을 얻을 수 있다.
(정답률: 73%)
  • 제시된 반응은 살리실산의 히드록시기($-OH$)와 아세트산($CH_{3}COOH$)이 반응하여 에스테르 결합을 형성하고 물이 빠져나오는 에스테르화 반응입니다. 이는 산 촉매 하에서 일어나는 유기 합성 반응이며, 산과 염기가 반응하여 염과 물을 만드는 중화반응과는 완전히 다른 메커니즘입니다.

    오답 노트
    물 분자가 빠져나오므로 탈수 축합반응이 맞음 / $H^{+}$는 반응 속도를 높이는 촉매임 / 아세트산 무수물을 사용하면 반응 속도가 더 빠르고 수득률이 높아짐
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8. 다음 반응의 생성물을 바르게 연결한 것은? (순서대로 ⓐ, ⓑ)

  1. ㄱ, ㄷ
  2. ㄱ, ㄹ
  3. ㄴ, ㄷ
  4. ㄴ, ㄹ
(정답률: 57%)
  • 반응 (가)는 알데하이드인 $CH_{3}CHO$가 $Al(OC_{2}H_{5})_{3}$ 촉매 하에 알돌 축합 반응을 일으켜 $\beta$-히드록시 알데하이드를 생성하는 반응이므로 생성물은 의 ㄴ입니다.
    반응 (나)는 2-부텐($CH_{3}CH=CHCH_{3}$)의 촉매 산화 반응으로, $V_{2}O_{5}$ 촉매를 통해 말단 카복실산인 무수말레산이 생성되므로 생성물은 의 ㄹ입니다.
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9. Friedel-Crafts 알킬화 반응에 대한 설명으로 옳은 것은?

  1. 방향족 고리가 탄소양이온(R+)을 공격하는 친핵성 방향족 치환반응이다.
  2. 다중 알킬화 반응 및 탄소양이온 자리 옮김이 일어날 수 있다.
  3. 아미노기와 같이 전자를 강하게 끌어당기는 기가 벤젠고리에 치환되어 있으면 반응이 잘 일어난다.
  4. Friedel-Crafts 알킬화 반응에는 할로젠화 알킬, 할로젠화 아릴, 할로젠화 바이닐을 사용할 수 있다.
(정답률: 48%)
  • Friedel-Crafts 알킬화 반응은 탄소양이온이 생성되어 벤젠 고리를 공격하는 친전자성 방향족 치환반응입니다. 이 과정에서 생성된 알킬벤젠은 벤젠보다 반응성이 더 커져 다중 알킬화가 일어나기 쉬우며, 중간체인 탄소양이온의 안정성에 따라 자리 옮김 반응이 빈번하게 발생합니다.

    오답 노트
    방향족 고리가 공격하므로 친전자성 반응임 / 아미노기는 전자를 주는 기이며, 전자를 강하게 끄는 기가 있으면 반응성이 저하됨 / 할로젠화 아릴 및 바이닐은 반응성이 낮아 사용 불가
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10. 다음 그림은 인안계 고도화성비료의 제조공정 중 일부를 나타낸 것이다. ㉠～㉢에 들어갈 물질을 옳게 짝지은 것은? (순서대로 ㉠, ㉡, ㉢)

  1. H2SO4, (H3PO4, H2SO4), NH3
  2. HNO3, (H3PO4, H2SO4), KOH
  3. H2SO4, KCl, NH3
  4. HNO3, KCl, KOH
(정답률: 77%)
  • 인안계 비료 제조 공정에서 인광석을 분해하기 위해 강산인 $H_{2}SO_{4}$를 사용하며, 분해 후 생성된 인산($H_{3}PO_{4}$)과 잔류 황산($H_{2}SO_{4}$)을 중화시키기 위해 암모니아($NH_{3}$)를 투입하여 최종 제품을 얻습니다.
    따라서 ㉠ $H_{2}SO_{4}$, ㉡ ($H_{3}PO_{4}$, $H_{2}SO_{4}$), ㉢ $NH_{3}$ 순서가 옳습니다.
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11. 어떤 화합물의 화학식이 다음과 같이 표현될 때, IUPAC명명법에 따른 이 화합물의 이름은?

  1. 4,5-다이메틸-2-헥센(4,5-dimethyl-2-hexene)
  2. 4,5-다이메틸-2-헥세인(4,5-dimethyl-2-hexane)
  3. 2,3-다이메틸-4-헥센(2,3-dimethyl-4-hexene)
  4. 2,3-다이메틸-4-헥세인(2,3-dimethyl-4-hexane)
(정답률: 47%)
  • 제시된 화학식 $(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CHCHCH_{3}$을 분석하면, 가장 긴 탄소 사슬은 6개(헥센)이며, 2번 탄소 위치에 이중 결합이 있고 4번과 5번 탄소에 메틸기가 결합되어 있습니다.
    따라서 IUPAC 명명법에 따라 4,5-다이메틸-2-헥센(4,5-dimethyl-2-hexene)이 됩니다.
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12. 두 단량체 A와 B로부터 생성된 그라프트 공중합체(graft copolymer)의 구조는?

(정답률: 73%)
  • 그라프트 공중합체(graft copolymer)는 주사슬(Main chain)이 한 종류의 단량체로 이루어져 있고, 그 사슬의 가지(Branch) 부분에 다른 종류의 단량체가 결합된 빗 모양의 구조를 가집니다. 따라서 주사슬 A에 곁사슬 B가 가지 형태로 붙어 있는 가 정답입니다.
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13. 비닐계 합성수지가 아닌 것은?

  1. 폴리스타이렌(polystyrene)
  2. 폴리에틸렌(polyethylene)
  3. 폴리프로필렌(polypropylene)
  4. 폴리카보네이트(polycarbonate)
(정답률: 60%)
  • 폴리카보네이트(polycarbonate)는 비닐계 합성수지가 아니라 에스테르 결합을 가진 폴리콘덴세이션(축합 중합) 수지입니다. 폴리스타이렌(polystyrene), 폴리에틸렌(polyethylene), 폴리프로필렌(polypropylene)은 모두 비닐 단량체의 부가 중합으로 만들어지는 대표적인 비닐계 합성수지입니다.
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14. 음이온성 계면활성제가 아닌 것은?

  1. 비누
  2. 테트라알킬암모늄염(tetraalkylammonium salt)
  3. 알킬황산에스터염(alkylsulfate salt)
  4. 알킬벤젠술폰산염(alkylbenzenesulfonate salt)
(정답률: 57%)
  • 비누, 알킬황산에스터염, 알킬벤젠술폰산염은 친수성 부분이 음이온($-$)을 띠는 음이온성 계면활성제입니다. 반면, 테트라알킬암모늄염은 질소 원자가 양전하를 띠는 대표적인 양이온성 계면활성제입니다.
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15. 연료전지(fuel cell)에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

  1. 반응 연료를 외부에서 공급받는 전지이다.
  2. 가장 높은 온도에서 작동하는 것은 용융탄산염형 연료전지이다.
  3. 소음이 적고, 무공해로 발전이 가능한 전기화학시스템 중의 하나이다.
  4. 알칼리 연료전지에 사용되는 전해질은 진한 KOH 용액이다.
(정답률: 60%)
  • 연료전지는 외부에서 연료를 공급받아 전기를 생산하는 무공해 시스템이며, 알칼리 연료전지는 $KOH$ 수용액을 전해질로 사용합니다. 작동 온도가 가장 높은 연료전지는 고체산화물형 연료전지(SOFC)이며, 용융탄산염형 연료전지(MCFC)보다 더 높은 온도에서 작동합니다.
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16. 진한 질산(HNO3 98 % 수용액)을 원료로 사용하여 제조되는 물질이 아닌 것은?

  1. 축전지
  2. 화약
  3. 의약품
  4. 염료
(정답률: 54%)
  • 진한 질산은 강력한 산화제이자 니트로화제로, 화약(TNT 등), 의약품, 염료의 합성 원료로 널리 사용됩니다. 반면, 축전지(납축전지)의 전해질로 사용되는 것은 희석된 황산($H_2SO_4$)입니다.
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17. 프로펜(propene)과 1-뷰텐(1-butene)을 혼합하여 올레핀 상호교환 (metathesis) 반응을 진행했을 때, 얻어지는 최종 생성물이 아닌 것은? (단, 자체-상호교환(self-metathesis)반응도 일어날 수 있으며, 촉매 내에는 어떠한 금속-탄소 이중결합도 존재하지 않는다)

  1. 에텐(ethene)
  2. 2-뷰텐(2-butene)
  3. 2-펜텐(2-pentene)
  4. 3-헵텐(3-heptene)
(정답률: 63%)
  • 올레핀 상호교환 반응은 탄소-탄소 이중결합이 끊어지고 재조합되는 반응입니다. 프로펜($C_3$)과 1-뷰텐($C_4$)의 조합으로 가능한 생성물은 다음과 같습니다.
    1. 프로펜 + 프로펜 $\rightarrow$에텐 + 2-뷰텐
    2. 프로펜 + 1-뷰텐 $\rightarrow$에텐 + 2-펜텐
    3. 1-뷰텐 + 1-뷰텐 $\rightarrow$에텐 + 3-헵텐(불가능, 2-뷰텐 및 3-헥센 생성)
    따라서 탄소 수가 7개인 3-헵텐은 해당 반응으로 생성될 수 없습니다.
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18. 케블라(Kevlar)에 대한 설명으로 옳은 것만을 모두 고르면?

  1. ㄱ, ㄴ
  2. ㄱ, ㄹ
  3. ㄴ, ㄹ
  4. ㄷ, ㄹ
(정답률: 62%)
  • 케블라(Kevlar)는 파라-방향족 폴리아마이드(para-aramid) 섬유로, 강철보다 강도가 훨씬 뛰어나며 방탄복이나 방탄모와 같은 고강도 보호 장구에 사용되는 고성능 소재입니다.

    오답 노트
    1970년대 미국 듀폰(DuPont)사에서 개발함
    강철보다 강도가 훨씬 강함
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19. 석탄에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

  1. 석탄의 건류 공정을 통해 방향족 탄화수소를 얻을 수 있다.
  2. 무연탄은 아탄에 비해 석탄화도가 크다.
  3. 석탄의 탈수소화를 거쳐 석유와 유사한 기름을 얻어낼 수 있다.
  4. 수증기와 반응하여 일산화탄소를 제조할 수 있다.
(정답률: 63%)
  • 석탄으로부터 액체 연료(기름)를 얻기 위해서는 탈수소화가 아니라 수소를 첨가하는 수소화 액화 공정이 필요합니다.

    오답 노트
    건류: 열분해를 통해 방향족 탄화수소 등을 얻는 공정입니다.
    석탄화도: 무연탄 $\text{>} \text{역청탄} \text{>} \text{갈탄} \text{>} \text{이탄}$ 순으로 큽니다.
    수성가스 반응: 수증기와 반응하여 $\text{CO}$와 $\text{H}_2$를 생성합니다.
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20. 고분자의 입체규칙성(tacticity)에 대한 설명으로 옳은 것만을 모두 고르면?

  1. ㄱ
  2. ㄱ, ㄴ
  3. ㄴ, ㄷ
  4. ㄱ, ㄴ, ㄷ
(정답률: 64%)
  • 고분자의 입체규칙성은 곁사슬의 배열 상태에 따라 결정됩니다.
    마이소탁틱 구조는 곁사슬이 한쪽 방향으로 일정하게 배열되어 있어 아탁틱 구조보다 규칙적이므로 결정화가 더 쉽습니다.
    신디오탁틱 구조는 곁사슬이 서로 교대로 배열되는 구조이며, 제시된 화학식은 곁사슬인 $\text{Ph}$기가 교대로 배치된 형태를 정확히 나타내고 있습니다.

    오답 노트
    폴리에틸렌: 곁사슬이 없는 구조이므로 입체규칙성(아탁틱 등)을 논하는 대상이 아닙니다.
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